Pamekasan – Kabupaten Pamekasan, yang kini berada di Pulau Madura, Provinsi Jawa Timur, adalah wilayah yang memiliki sejarah panjang yang dimulai dari masa kerajaan, yakni Kerajaan Pamelingan.
Wilayah ini, mengutip dari sumber resmi Pemeritah Kabupaten Pamekasan, awalnya dikenal sebagai Pamellengan, diperintah oleh Ki Wonorono, keturunan Raja Majapahit Wikramawardhana. Ketika Majapahit runtuh sekitar tahun 1478, Pamelingan memerdekakan diri.
Perkembangan Kerajaan dan Masuknya Islam
Pemerintahan Ki Wonorono diteruskan oleh Nyi Banu, lalu Pangeran Bonorogo, dan akhirnya Raden Aryo Seno atau Pangeran Ronggo Sukowati. Pada masa Aryo Menak Senoyo, Islam mulai masuk ke Pamelingan, terutama melalui peran Walisanga. Pada tahun 1515, berdiri Pondok Pesantren Sombher Anyar Tlanakan, yang dipimpin oleh Kiai Syuber.
Nama Pamekasan mulai dikenal setelah Pangeran Ronggo Sukowati naik tahta pada 12 Rabiul Awwal 937 H (3 November 1530), yang kini menjadi hari jadi Kabupaten Pamekasan. Sebagai raja Islam pertama, ia memperluas wilayahnya ke Jamburingin dan Lambang Lor, serta memindahkan keraton dari Labangan Daja ke Mandhilaras, lokasi yang kini menjadi Gedung Bakorwil.
Pangeran Ronggo Sukowati juga mengembangkan tata kota Pamekasan dengan membangun Masjid Agung Asy Syuhada’, pasar, penjara, serta asrama militer. Beberapa nama kampung di Pamekasan mencerminkan fungsi masa kerajaan, seperti Parteker (tempat mengaji), Pangeranan (kediaman pangeran), dan Menggungan (tempat tumenggung).
Penaklukan Mataram dan Pemberontakan Trunojoyo
Pada tahun 1624, Pangeran Ronggo Sukowati gugur dalam perang melawan invasi Sultan Agung dari Mataram. Setelah kemenangan Mataram, wilayah ini disatukan dengan Jamburingin dan Lambang Lor, sementara Keraton Mandhilaras dan Maseghit Ratoh dihancurkan dan digantikan dengan bangunan bergaya Mataram.